慶長6（1601）年、徳川家康は、東海道に伝馬制度（てんませいど）を設け街道の整備をしました。しかし、大井川や安倍川などには橋を架けず、徒歩での通行と定めました。特に大井川は駿河と遠江の国境であったため、幕府の防衛政策などにより架橋、通船が禁じられていたといわれています。「箱根八里は馬でも越すが越すに越されぬ大井川」と馬子唄でも唄われたように、大井川は東海道最大の難所で、増水のため川留めになると、旅人は水が引くのを何日も待つことがありました。
当初川越しの管理・統制は、島田代官や宿場役人の役目でしたが、元禄9（1696）年に新たに川庄屋と年行事が任命され、川越制度が確立されていきました。年行事（ねんぎょうじ）は、川越人足を勤めた者の中から高齢者があてられ、川越料金の徴収、帳簿の記載、人足の配置などを行いました。川庄屋（かわしょうや）は、伝馬方の中から選ばれ、その日の川越料金を決定するのが主な仕事でした。
川越料金と越し方
川札（切符）の値段は、毎朝待川越（まちかわごし）が水の深さと川幅を測って定め、川会所前の高札場に当日の川札の値段を掲げてました。水の深さは、股通（またどうし）や乳通（ちちどうし）と呼び、股通の場合は川札1枚が四十八文。大井川の普段の水位は二尺五寸（約76cm）で、四尺五寸（約136cm）を超えると川留めとなりました。川越しのできる時間は、明六ッ（午前六時頃）～暮六ッ（午後六時頃）と決められており、旅人は川会所に出向いて川札（川越札や油札ともいわれる）や台札（連台を借りるための札）を買い、川越人足に手渡してから、人足の肩や連台に乗り川を越しました。このような手順も、初めて旅するものにはわかりにくかったため、「立会人」（案内人）と呼ばれる者たちが毎日川会所に詰め、旅人たちに川越しの手引きをしました。 川札は防水のために油が染み込ませてあり、人足は旅人より渡された川札を髷や鉢巻に結びつけ川越をおこないました。
川の越し方
肩車（かたくま）
川越人足の肩にまたがり越します。川札は1枚ですが、常水（水深76センチ）以上は、手張（てばり＝補助者）が一人つくので川札が2枚必要でした。
連台越し
1. 平連台（手すりなし）
一人乗りの場合、担ぎ手4人で川札4枚と台札1枚（川札2枚分の料金）が必要。二人乗りの場合、担ぎ手6人で川札6枚と台札1枚が必要となります。
2. 半高欄連台（半手すり2本棒）
担ぎ手は、平連台と同じ4人で4枚の川札と台札2枚分が必要。
3. 中高欄連台（四方手すり2本棒）
担ぎ手10人、手張2人、台札12枚が必要。
4. 大高欄連台（四方手すり4本棒）
担ぎ手16人から24人、手張4人に台札16枚が必要。大名などは駕籠にのったまま川越しします。
棒渡し
丸太の両端を2人の待川越が持ち、それにつかまって渡ります。（無料）
馬越し
人や荷物を乗馬のままで、川越人足が付き添って渡ります。士（さむらい）以上の者にしか許されなかった。
川越人足とは
人足たちには、口取（45歳以上の者）、待川越（ベテランの川越人足）、本川越（一人前の川越人足）、水入（15歳以上の見習い）、弁当持ち（15歳未満の若者）などの階級区分があり、長年にわたる厳しい訓練を経て、高度な渡渉技術を身につけた熟練者の集団でした。川越人足になるには、12歳頃から見習いとして雑用を行い、15歳頃から「水入」となってさらに訓練を積み、年末に川会所に申し出ます。一人前と認められると、正月に川庄屋が本人を川会所に呼び出し、川越人足になることが認められました。川越人足の数は、島田、金谷でそれぞれ350人と幕府より決められていましたが、幕末には島田、金谷側共に650人を超えていました。人足たちは、腰に二重廻しと称するふんどし（浪に千鳥又は雲に竜の模様）を締めてお互いに川越取と呼び合い、天下の関取に一脈通じると自負していました。